荧光染料

成果编号：12056

价格：面议

完成单位：南京大学

单位类别：985系统院所、211系统院所

完成时间：2015年

成熟程度：研制阶段

服务产业领域：新材料

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发布人：李承辉离线

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氮杂二吡咯亚甲基氟硼化合物（aza-BODIPY）具有摩尔吸光系数高、荧光量子产率高、吸收波长在可见光或近红外区域、荧光寿命长和光稳定性好等特点，是一类应用非常广泛的荧光染料。目前，虽然制备aza-BODIPY前体的方法很多，但是这些方法都无法得到不对称的苯并aza-BODIPY化合物。因此目前还没有关于不对称苯并aza-BODIPY化合物的报道，这对BODIPY系列化合物是一个很大的缺失。因此，有必要找出合成不对称的苯并aza-BODIPY化合物方法。

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成果介绍

科技计划：

成果形式：新技术

合作方式：其他

参与活动：

专利情况：正在申请 ,其中:发明专利 1 项
已授权专利,其中:发明专利 0 项
专利号:
201510273887.6

成果简介

综合介绍

创新要点

我们通过一个全新的C-H活化的过程，利用叔丁醇钾的DMF溶液成功地将邻苯二腈3号位的质子脱去，从而引发了一系列的亲核反应，得到了首例不对称的氮杂二异吲哚亚甲基化合物与不对称的D-π-A型苯并aza-BODIPY化合物(图一)。这种新的合成方法非常的方便快捷，并且可以进行大规模的反应（单次反应可得到100克以上产物）。同时，该反应也具有一定的普适性，可用于合成一系列含有取代基的二异吲哚亚甲基化合物。另外，这类化合物展现出独特的变色性质，即在三氟乙酸的存在下呈现出褪色行为，并在一些含有N或者O的物质存在下恢复颜色。理论计算和实验数据表明，这个变色过程是由于分子中的B-N键断裂与重组引起的，而分子的不对称D-π-A结构是导致化合物中两个B-N键不等价并能实现可逆转换的关键因素。邻苯二腈化合物已经被广泛用于合成酞菁以及对称苯并aza-BODIPY化合物，该工作表明它们还可用于合成不对称的苯并aza-BODIPY化合物，进一步拓宽了邻苯二腈化合物的应用范围。同时，不对称D-π-A型苯并aza-BODIPY具有奇特的变色性质，将激发人们对这一类新化合物的研究兴趣。

技术指标

无

其他说明

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